«بیلی مدیسون» (آدام سندلر) پسر 27 ساله ی تنبل و بی عرضه «برایان مدیسون» است، مرد ثروتمندی که هتل های زیادی را می گرداند. بیلی قرار است کسب و کار پدرش را به ارث ببرد، اما قبل از آن باید 12 پایه درسی را از ابتدایی مجددا بخواند و ثابت کند که می تواند راه پدرش را ادامه دهد...

یکی از رؤسای FBI به نام «هری شانن» (مگاوین)، از مأمور سابق، «مارک کامینسکی» (شوارتسنگر) کمک می خواهد تا با رهبر تبهکاران شیکاگو، «لوییجی پاتروویتا» (وانامیکر) مبارزه کند. او به «کامینسکی» پیشنهاد می کند که با هویت جعلی به درون دار و دسته ی «پاتروویتا» نفوذ کند.